> "тема оформления похожа на Windows" и "набор приложений похож на windows" - оно реально помогает?

Ремарка: это не имеет отношения к работает или не работает то тут, то там. Про это в самом конце.

Помогает не получить противостояние в первую секунду. Психологическое. За счёт этого легче развивать диалог.

Позволяет успеть убрать пути возврата на прежнее. Откладывает время встречи с необходимостью личного развития. Обычно-то расти над собой не хотят и это проблема отсутствия у человека цели, желания, мотивации. Следом - сопротивление. Могут по тихому опубликовать резюме и ключевые на специалисты - прощайте, всем прощаю.

Но технически сабжевая "похожесть" - это утопия. А потому в настоящих целях надо сразу понимать: в конце похожесть будет отброшена.

1)

Проблема не в непохожести, а в безграмотности. Человек не знает и не определяет:
- наличие кнопки и меню, что в них можно нажать/заглянуть,
- существование файла и дерева директорий
- путь к файлу по дереву директорий,
- какое приложение открыто вот сейчас в окне на экране.

В принципе, в принципе, если эти пункты понимать по настоящему, то дальше разобраться не трудно. Интерфейсы-то одинаковы (кнопки и меню, во всех системах идентичный принцип устройства), просто нужные возможности в других меню. Т.е. проблема у людей тупо заглянуть в соседнее меню и там прочитать нужное. Не умеют действовать самостоятельно, анализировать новую или не новую информацию.

2)

Не знают принципов построения документа в MS Ворде. В Либре Writer и прочих офисах документ строится одинаково с MS Офисом. Но если ты не осознаёшь этих частей, то не знаешь что искать в меню. Меня в школе учили "как". Мне было легко пересесть.

Не знают / не осознают как стили работают, что они вообще есть. А тогда трудно делать переносимый между компьютерами документ и начинается it works on my machine.

Это же верно и про остальное. Первый пункт - часть этого второго пункта, но самая такая ключевая часть.

3)

Каждый вендор в мечтах, а кто-то и на практике (Эппл и опенсорс, кстати), создают собственную отдельную вселенную (экологическую систему). В мечтах проприетарного, другой вендор не может без денег включиться в эту систему. В опенсорсе - может, но эта возможность это оффтопик. В любом случае вендор работал до сих пор так, чтобы просто так к нему не заходили, а нужно будет делать именно это: из опенсорсной системы наводить бесплатно мосты в бизнес-вендорское.

Основные вендоры рабочих столов: Эппл, Майкры, Опенсорс (OSS). Попытка состыковать до сего года регулярно упиралась в несовместимости, неисправляемые баги без перспектив. Плюс патенты блокируют лёгкие копирования способов и программ (в опен сорсе не реализовать нужное похожим способом).

Поэтому похожесть - это утопия. Придётся работать с людьми с самого начала. И если не врать (что хороший старт для взаимности), то должны знать: впереди будут изменения и перемены, требующие адаптации (короче: придётся снова запоминать слова учителя; ведь их при миграции не бросят как котят в тайге, ведь будет учитель).

4) До кучи.

Железо должно быть готово. Если у Вас дома принтер/сканер/МФУ, ойфоны, изделия Сони и подобные пасхалки, то до начала "переезда" должно быть известно, что это железо получится нормально использовать или должна быть программа ухода от них. Знать, что есть драйверы, что есть экспортеры фото, что есть альтернативы прикладного ПО для этих девайсов в новой системе.

Короче:

Важно не врать и говорить, будете расти над собой (а это муки, как и ходить в качалку на фитнес), и железо не всё можно будет взять с собой, имеет смысл одолевать безграмотность (тут, вроде, профит очевиден).

Помогает, но ерундовенько. Правильным будет совсем не рассчитывать на похожесть, с самого начала.