Устанавливаем ПО corkscrew (http://www.agroman.net/corkscrew/), позволяющее
создавать туннели поверх HTTP прокси.

Например, для Debian/Ubuntu:
   apt-get install corkscrew

Для FreeBSD:
   cd /usr/ports/net/corkscrew && make && make install


Создаем в домашней директории файл настроек .proxy-auth в который прописываем логин и пароль 
для подключения к прокси, в формате "имя:пароль", например:

   moi_login:moi_parol

Настраиваем проброс туннеля в SSH. В ~/.ssh/config добавляем:

   Host *
   ProxyCommand corkscrew хост_прокси_сервера порт_прокси_сервера %h %p ~/.proxy-auth

Вместо %h и %p ssh подставит хост и порт удаленной машины

Подключаемся к внешнему хосту стандартно:

   ssh testhost.ru